В 13-14 вв. территория Клинского края входила в состав Владимиро-Суздальского княжества. В начале XIII в. владимирский князь Юрий Всеволодович, стремясь обезопасить границы своего обширного княжества, построил ряд городов-крепостей. Один из таких городов возник на живописном крутом и высоком холме, с трех сторон омываемом р. Сестрой.
Эта крепость на протяжении ряда веков была важным стратегическим пунктом на пути из Москвы в Новгород Великий. Древнее укрепленное поселение- кремль- имело земляной вал и ров.

Точная дата основания, города - крепости не установлена. Первое упоминание о нем под названием Клин в письменных источниках относится к 1317 г. Никоновская летопись сообщает:
"В лето 6825 /1317г./ тое зимы князь великий Юрьи Даниилович Московский с Кавдагаем и со многими татарами и со князи суздальскими и со иными князи и со многими силами поиде с Костромы к Ростову, а от Ростова поиде к Переяславлю, и от Переяславля поиде к Дмитрову, а из Дмитрова к Клину".
В середине 13 в. из состава Владимиро-Суздальского княжества выделилось Тверское, Клин вошел в линию его городов-крепостей, расположенных на правых притоках р. Волги. Во время татаро-монгольского нашествия на Русь он неоднократно подвергался разорению.

В борьбе между Московским и Тверским княжеством Клин, находящийся на пути из Москвы в Тверь, часто становился местом кровавых столкновений. После победы Московского княжества город вместе с княжеством в конце 15 века отошел к Москве. В 1572 г. Иван 4 завещал своему сыну Ивану "город Клин с волостями, и селами, и со всеми пошлинами". Впоследствии город был отдан в вотчину Романовых.
В составе Московского княжества Клин постепенно стал терять свое военно-стратегическое значение, все больше становясь центром ремесла и торговли. Проживавшие в нем крестьяне изготовляли колеса и дуги, добывали деготь и древесный уголь, плели корзины и лапти, производили медные и стеклянные украшения, занималась извозом и гоньбой.
В деревнях, расположенных возле многочисленных рек росло число дворов. Появлялись новые поселения - Глухино, Голяди, Никольское, Николо-Сверчки, Спас-Коркодино, Спас-Нудоль, Ясенево и т.д. В каждом из них насчитывалось два-пять дворов. Населенные пункты с 10-15 дворами были в то время редкостью.
В 18 в. Клин, стоящий на большом сухопутном тракте, между Москвой и Петербургом, получил значительный экономический стимул для своего развития. Указом от 25 января 1702 г. Петр I поверстал город в ямщину /жители города были обязаны отправлять почтовую гоньбу, был учрежден "почтовый ям". В ямщину были записаны также крестьяне д. Шапово, которая принадлежала Иверскому монастырю, жители Подгородной слободы Талицы. Ямскую повинность несли крестьяне деревень Ямуги, Лаврово, Напругово, Акулово, Голяди, Голиково, Мисирево, Спасское. В Клину и 14 окрестных деревнях числилось 319 ямщиков. 
Тяжелые дороги, плохие мосты, нерегулярная выплата жалованья, побуждали ямщиков уклоняться от службы, поэтому были изданы специальные указы, в которых предписывалось возвращать непокорных в свой ям.
Ямской промысел наложил отпечаток на характер развития местных ремесел. Появился спрос на кожи, хомуты, дуги, колеса, сено, овес, распространилось кузнечное дело. Многие жители Клина занялись обслуживанием проезжающих: продавали все, что необходимо иметь в пути.
Вдоль дороги один за другим открывались торговые лавки, постоялые дворы, винные погреба, склады для муки, фуража, соли. Роль Клина в тот период свелась к тому, чтобы служить "средством ехать дальше". Город вытянулся вдоль тракта на Москву, стремясь обеспечить наилучший контакт с дорогой.
Административной реформой 1781 года Клин утверждается уездным городом Московской губернии и получает свой герб: в белом поле скачущий по зеленому лугу на коне почтарь с рожком. В символике этого герба отразилось главное назначение города - доставление почты.

Клинский уезд состоял из 15 волостей: Борщевской, Василевской Берлинской, Давыдковской, Завидовской, Калеевской, Круговской, Копытовской, Петровской, Покровской, Селенской, Соколовской, Солнечногорской, Спас-Нудольской, Троицкой 
Площадь его составляла 3103 кв. версты, на этой территории поживало 93, 7 тыс. человек. Клинский уезд окончательно сложился к началу 19 в. и остался неизменным до 1917 г., когда Калеевская волость отошла к Волоколамскому уезду. Территория, занимаемая Клином, была немногим более одного километра в длину и около километра в ширину.
В уезде работало несколько кожевенных заводов, владельцами которых были крестьяне. Наиболее крупным среди них был завод И.Алексеева в с. Троицком, основанный в 1809 г. К 1827 г. на нем работало 17 вольнонаемных, которые изготавливали 4 тыс. яловичных кож в год.

В 1851 г. через Клин прошла первая в России Николаевская железная дорога. Ямские перевозки по Петербургско-Московскому тракту стали приходить в упадок. Ямщики и владельцы постоялых дворов вынуждены были искать себе другие занятия. В результате экономического упадка почти прекратился прирост городского населения. В 1859 г. в Клину проживало 4 тыс. чел. Вместе с тем железная дорога создала предпосылки для развития промышленности в уезде. 
После отмены крепостного права промышленное развитие города и особенно уезда, пошло более интенсивно. В 1859 г. в г.Солнечная Гора появилась бумаготкацкая фабрика Базилиуса-Тей Грегори. Недалеко от с.Некрасино появилась в 1877 г. Высоковская мануфактура, которая вскоре стала одним из самых крупных предприятий уезда.
Значительная часть населения уезда была занята промыслами. Наибольшее распространение они имели в Покровской, Круговской, Васильевской, Завидовской, Селинской, Давыдковской, Петровской и Соголевской волостях, т.е. в тех волостях, которые прилегали к крупным мануфактурам. Своеобразный район представляла Калеевская волость с ее ручным ткачеством. Ткачи здесь изготовляли платки, кисею, шерстяные и мебельные ткани. Производство было сосредоточено на небольших фабриках с 10-20 станами. Владельцы этих предприятий сбывали свой товар в Москву. В большинстве волостей преобладал отход в Москву, в Васильевской, Завидовской и Новинской волостях - в Петербург.
Выдержки из Закона 1767 года: "Оказавшиеся при межевании пустоши, речки, ручьи и другие урочища под названиями непристойными, а особливо срамными, в межевых книгах и планах писать иными званиями, исключая из прежних названий или прибавляя вновь некоторые литеры..." Исправленное выглядит как список опечаток: Четряково было Чертяковым, Зденежье - Безденежьем, Скоропусковское - Кровопусковым, Говейново - Говеновым, Зарайск - Заразском (зараза значит овраг). В советскую эпоху этот же процесс облагозвучивания теряет творческий характер: Обираловка, где бросилась под поезд Анна Каренина, сделалась Железнодорожным, Сосуниха - Красными Всходами, Негодяево - Тихомировом, а Холуяниха - Лужками.
Все жители села Петровского (здесь находился приход), деревень Павельцево, Троицкое и Негодяева были государственными ямщиками. Ямские слободы были почти во всех крупных городах стоявших на оживленных трактах. Ямщики принадлежали к особому сословию и пользовались некоторыми льготами по сравнению с крестьянами и мещанами.